C’est en 1922 que Truman à vraiment lancé sa carrière politique, et posera sa candidature pour la position de juge du comté de Jackson, et sera élu. Cependant, il perdra l’occasion de se faire réélire en 1924, mais sera élu de nouveau en 1926. Tout ceci fut possible grâce à son ami Thomas Pendergast, avec lequel il a servi dans l’armée. Pendergast fut le chef démocratique de la ville de Kansas. En 1930 il fut réélu de nouveau comme le juge du comté, et c’est vraiment lors de cette période de temps que Truman à commencer à transformer Jackson. Il a mis en place un plan de dix ans, pour permettre à rénové la ville, qui créera des emplois pour la population. Il mettra aussi une série de douze monuments en place pour honorer des femmes pionnières intitulé « Madonna of the Trail.» Ces projets lui on gagné énormément de popularité avec le peuple.
Pendergast, au début, n’était pas certain s’il voulait aider son ami s’avancer dans les politiques. Cependant, lorsque son offre de posé sa candidature pour sénateur fut rejeté par plusieurs personnes importantes, il offre l’occasion à Truman. Donc, en 1934, à cinquante ans, le futur président remportera l’élection sénatoriale pour l’État de Missouri avec plus de 40 000 votes.
Lors de son premier année comme sénateur, il fut connu comme la marionnette de Pendergast. Malgré cela, il disait qu’il maintenait qu’il votait se conscience, et non ce que Pendergast voulait. Truman parlait contre l’égoïsme des corporations et répétait souvent le fait que Wall Street posait des dangers importants. Cependant, le président Roosevelt ne le prenait pas au sérieux, puisqu’il trouvait que Truman était encore trop nouveau. Le sénateur de Missouri avait souvent de la difficulté d’entrer en communication avec le président, car les secrétaires de la maison blanches ne retournaient pas ses appels.
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